Main Street הוא ליבה של גיברלטר: רחוב מדרחוב תוסס וללא מכס, שלאורכו ובסמטאות היוצאות ממנו מרוכזים בתי הכנסת, המסעדות והמאפיות הכשרות, חנויות הקהילה ובנייני השלטון ההיסטוריים. הליכה לאורכו היא הדרך הטובה ביותר לחוש את אופייה של הקהילה היהודית החיה כאן דורות: שילוט בעברית, גברים בכיסויי ראש, ומרקם עירוני שבו הכל במרחק הליכה. מכאן מתחילים כמעט כל סיורי המורשת, וכאן גם מתמקמות רוב אפשרויות האוכל הכשר בעיר.